ПРОДУКТОМ РЕАКЦИИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ
1) гидроксамовая кислота
2) соль диазония
3) основание Шиффа
4) нитрозосоединение (+)

При действии соответствующего нитрозирующего агента на подходящую функциональную группу (чаще всего ароматические амины или некоторые производные карбоновых кислот) в молекулу вводится нитрозо-группа –N=O, и образуется нитрозосоединение. Для фармацевта это важно потому, что нитрозирование используется как аналитический прием для идентификации ряда лекарственных веществ (по изменению окраски, образованию осадка и т.п.), а также потому, что многие N-нитрозосоединения обладают потенциальной токсичностью и канцерогенностью, что учитывают при разработке и хранении препаратов.С точки зрения химика-провизора, гидроксамовые кислоты, соли диазония и основания Шиффа образуются в других типах реакций (соответственно с гидроксиламином, при диазотировании и при конденсации альдегидов/кетонов с аминами), тогда как в рассматриваемом случае ключевым этапом является именно присоединение нитрозо-группы к атому азота или углерода, что и определяет продукт как нитрозосоединение. Ни одна из альтернативных структур не соответствует механизму и условиям типичной нитрозирующей реакции.

Тип соединения	Общая формула	Основной способ получения	Ключевая функциональная группа	Фармацевтическое значение
Нитрозосоединение	R–N=O или Ar–NO	Нитрозирование аминов, амидов и др. нитрозирующими агентами (NaNO₂ + кислота и т.п.)	Нитрозо-группа –N=O	Используются в аналитике ЛС, возможные токсичные примеси, риск канцерогенности
Гидроксамовая кислота	R–C(=NOH)–OH	Реакция сложных эфиров или кислотных хлоридов с гидроксиламином	Фрагмент –C(=NOH)–OH	Качественные реакции на эфиры, применение в аналитической химии лекарств
Соль диазония	Ar–N≡N⁺ X⁻	Диазотирование ароматических аминов (NaNO₂ + минеральная кислота при низкой t°)	Диазоний-группа –N≡N⁺	Промежуточные продукты при синтезе красителей, некоторых ЛС и вспомогательных веществ
Основание Шиффа	R–CH=N–R’	Конденсация альдегидов или кетонов с первичными аминами	Имино-группа –CH=N–	Используются как лекарственные вещества и лиганды, также в аналитике (реактивы Шиффа)
Нитрозирующие агенты (для справки)	HNO₂, NaNO₂ + кислота и др.	Генерируются in situ из нитритов и минеральных кислот	Ионы NO⁺/NO₂⁺	Применяются в лабораторной практике для проведения реакций нитрозирования

Как итог: при нитрозировании подходящих функциональных групп итоговым продуктом будет именно нитрозосоединение, что следует учитывать и при качественном анализе субстанций, и при контроле примесей в лекарственных препаратах.