ПРОИЗВОДНЫМ ЭСТРАНА ЯВЛЯЕТСЯ
1) преднизолон
2) прогестерон
3) тестостерон
4) эстрадиол (+)
Эстрадиол — типичный представитель эстрогенов и химически относится к производным эстрана (С18-стероиды с ароматизацией A-кольца). В отличие от него, тестостерон — производное андростана (С19), прогестерон и глюкокортикоиды (например, преднизолон) — производные прегнана (С21). С фармацевтической точки зрения это важно для понимания фармакодинамики и метаболизма: эстраны проявляют выраженную эстрогенную активность, андростаны — андрогенную/анаболическую, а прегнаны — гестагенную или глюкокортикоидную.
- преднизолон
- прогестерон
- тестостерон
- эстрадиол (+)
| Стероидное ядро | Число C-атомов | Ключевая структурная особенность | Типичные представители | Основные эффекты | Примеры клинического применения |
|---|---|---|---|---|---|
| ЭСТРАН | С18 | Ароматизация A-кольца; фенольная 3-ОН группа | Эстрадиол, Эстрон, Этинилэстрадиол | Эстрогенная активность: развитие и функция репродуктивной системы, влияние на кости и липидный профиль | ЗГТ, контрацепция (в комбинации), лечение гипоэстрогенизма |
| АНДРОСТАН | С19 | Метильная группа в позиции C-19 | Тестостерон, Дигидротестостерон, Нандролон (модифицированный) | Андрогенная/анаболическая активность: развитие мужских половых признаков, стимуляция белкового синтеза | Гипогонадизм у мужчин, некоторые формы анемии (нандролон) |
| ПРЕГНАН | С21 | Боковая цепь C-20–C-21 | Прогестерон, Преднизолон, Гидрокортизон | Гестагенная или глюко/минералокортикоидная активность | Контрацепция и лютеиновая поддержка (прогестерон), противовоспалительная терапия (преднизолон) |
| Эстрадиол (подробно) | С18 | 17β-ОН (активная форма), 3-фенольная ОН определяет связывание с ER | Эстрадиол валерат, Эстрадиол гемигидрат | Мощный эстроген: костный гомеостаз, вазомоторные симптомы | Трансдермальные/пероральные формы ЗГТ; вагинальные формы при атрофии |
| Сравнение метаболизма | — | Эстраны быстрее инактивируются при 1-проходе печени без защитных замещений | Этинилэстрадиол (17-этинил защищает от метаболизма) | Повышенная пероральная биодоступность у этинил-производных | Комбинированные оральные контрацептивы |
Итог: к производным эстрана относится эстрадиол — именно он отмечен верным вариантом (+).