ПРОИЗВОДНЫМ НАФТАЦЕНА ЯВЛЯЕТСЯ
1) ампициллин
2) хлорамфеникол
3) стрептомицина сульфат
4) доксициклина гидрохлорид (+)

Правильным является доксициклина гидрохлорид: тетрациклиновые антибиотики построены на четырехконденсированном полицикле — нафталено-антрахиноидном нафтаценовом ядре (tetracene/naphthacene). Именно эта тетрациклическая система лежит в основе химотипа доксициклина. Остальные варианты относятся к иным классам: ампициллин — β-лактам (аминопенициллин), хлорамфеникол — производное нитробензола/дихлорацетамида, стрептомицин — аминогликозид.

С практической точки зрения доксициклин действует бактериостатически (ингибирует 30S субъединицу рибосомы), активен против широкого спектра бактерий, включая риккетсии, хламидии, микоплазмы, боррелии. Типичные показания: ЗППП (хламидийная инфекция), болезнь Лайма, риккетсиозы, внебольничные пневмонии (в т.ч. атипичные), угревая болезнь. Ключевые предосторожности: фотосенсибилизация, эзофагит (запивать водой и не принимать перед сном), противопоказан детям до 8 лет и беременным из-за риска поражения эмали/костей.

Препарат	Класс/химическое ядро	Механизм действия	Тип действия	Ключевые показания	Частые нежелательные реакции	Важные противопоказания/предосторожности
Доксициклина гидрохлорид	Тетрациклин; производное нафтацена (tetracene)	Связывается с 30S рибосомой → блокирует присоединение аминоацил-тРНК	Бактериостатик	Хламидии, микоплазмы, риккетсии, боррелиоз, акне, ЗППП	Диспепсия, фотосенсибилизация, эзофагит	Беременность, лактация, дети <8 лет; избегать с антацидами/Fe/Ca
Ампициллин	β-лактам (аминопенициллин); производное 6-аминопенициллановой кислоты	Ингибирует синтез пептидогликана через связывание PBP	Бактерицид	Enterococcus, Listeria, H. influenzae и др.	Сыпь, диарея, гиперчувствительность	Аллергия на пенициллины; осторожно при мононуклеозе (частая сыпь)
Хлорамфеникол	Похідное нитробензола/дихлорацетамида	Ингибирует пептидилтрансферазу 50S	Бактериостатик (иногда -цидный)	Тяжёлые инфекции при отсутствии альтернатив	Угнетение костного мозга, серый синдром у новорождённых	Избегать у новорождённых; мониторинг крови при длительном применении
Стрептомицина сульфат	Аминогликозид; аминосахариды на циклическом спирте	Необратимо связывается с 30S → ошибочное считывание мРНК	Бактерицид	Туберкулёз (в схемах), чума, туляремия	Ото- и нефротоксичность	Беременность (риск ототоксичности плода); контроль функции почек
Итог: к производным нафтацена относится именно тетрациклиновый ряд (пример — доксициклин).