РЕАКЦИЯ БОРНТРЕГЕРА ДЛЯ ОБНАРУЖЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ АНТРАЦЕНА ОСНОВАНА НА СПОСОБНОСТИ ОКИСЛЕННЫХ ФОРМ ПОСЛЕ РЕАКЦИИ СО ЩЕЛОЧЬЮ
1) выделять углекислый газ
2) выпадать в осадок
3) давать вишнево-красное окрашивание (+)
4) образовывать столб пены
Правильный вариант: 3) давать вишнёво-красное окрашивание. Суть в том, что антрахиноновые агликоны при переводе в щёлочную среду образуют фенолатные ионы с характерным интенсивным красно-вишнёвым цветом. В классическом тесте образовавшийся агликон предварительно извлекают органическим растворителем, а затем встряхивают с раствором аммиака/щёлочи — окраска уходит в щелочной слой.
Для O-гликозидов (сенна, крушина, ревень) достаточно кислотного гидролиза и последующей щёлочности. C-гликозиды (например, алоэ) требуют модифицированной пробы (окисление FeCl3 или нагрев с HCl), чтобы перевести их в свободные антрахиноны, после чего реакция даёт ту же вишнёво-красную окраску.
| Аспект | Классическая проба Борнтрёгера | Модифицированная проба | Ожидаемый положительный результат | Примеры сырья | Примечания/помехи |
|---|---|---|---|---|---|
| Подготовка | Кислотный гидролиз O-гликозидов | Доп. окисление (FeCl3) или сильный гидролиз C-гликозидов | Переход окраски в щелочной слой от розово-красной до вишнёво-красной | Листья сенны, кора крушины | Недостаточный гидролиз ↓ интенсивности |
| Экстракция | Органический растворитель (эфир/хлороформ) | То же | Корни ревеня, кора жостера | Свет и pH влияют на устойчивость окраски | |
| Алкализация | Раствор аммиака или NaOH | Раствор аммиака или NaOH | Интенсивная вишнёво-красная окраска щелочного слоя | Каскара (крушина амер.) | Чрезмерная щёлочность может давать бурый оттенок |
| Целевой класс соединений | O-антрахиноновые гликозиды | C-антрахиноновые гликозиды | Наличие антрахинонов подтверждено | Сеннозиды A–F (после гидролиза) | Флавоноиды и дубильные вещества иногда маскируют окраску |
| Контроль качества | Параллельный холостой опыт | Параллельный холостой опыт | Отсутствие окраски в холостом контроле | Фармакопейные монографии | Использовать свежие реактивы, защищать от света |
| Интерпретация | Цвет → присутствие агликонов | Цвет после окисления → C-гликозиды → агликоны | Вишнёво-красный = плюс | Растительное сырьё с антрагликозидами | Полуколичественно: сравнение интенсивности с эталоном |