РЕАКЦИЯ ПОДЛИННОСТИ НА САЛИЦИЛОВУЮ КИСЛОТУ – ЭТО РЕАКЦИЯ С РАСТВОРОМ
1) хлорида бария
2) хлорида железа (III) (+)
3) кислоты азотной
4) нитрата серебра
Корректным реагентом для подлинностной пробы служит раствор хлорида железа(III): фенольная группа салициловой кислоты (орто-к гидроксил к карбоксилу) образует прочный фиолетово-пурпурный хелатный комплекс Fe³⁺–салицилат. Другие предложенные реактивы не дают столь характерной окраски: они либо вообще не взаимодействуют специфично с фенольным фрагментом, либо вызывают неспецифические изменения.
На практике берут 1–2 капли 1–5% FeCl₃ к водному/спиртовому раствору вещества: появление интенсивной фиолетовой окраски подтверждает наличие салициловой кислоты или близких фенолов. При загрязнении примесями фенолов возможны ложноположительные результаты, поэтому при необходимости пробу дополняют очисткой или сравнением со стандартом.
| Реагент | Типичная конц. | Наблюдение (положительная) | Химическая основа | Возможные помехи | Комментарий |
|---|---|---|---|---|---|
| Хлорид железа(III) (вариант 2) + | 1–5% водн./спирт. | Фиолетово-пурпурная окраска | Комплексообразование Fe³⁺ с фенолят-анионом салицилата | Другие фенолы, салицилаты, некоторые энолы | Классическая реакция подлинности на салициловую кислоту |
| Хлорид бария (вариант 1) | 10% водный | Отрицательная (нет характерного осадка) | Ba²⁺ осаждает сульфаты как BaSO₄, фенолы не выявляет | Сульфаты в среде дают ложные выводы | Не применяют для идентификации салициловой кислоты |
| Кислота азотная (вариант 3) | Конц./разб. | Неспецифическое желтение/нитрование при нагревании | Электрофильное замещение (нитрование ароматического ядра) | Многие ароматические соединения дают похожие эффекты | Не является селективной подлинностной пробой |
| Нитрат серебра (вариант 4) | 0,1–1% водный | Обычно отрицательная; осадки характерны для галогенидов | Ag⁺ образует малорастворимые AgX (X = Cl⁻, Br⁻, I⁻) | Галогениды, тиолы, некоторые карбоксилаты | Для салициловой кислоты неинформативен |
| Гидрокарбонат натрия (доп.) | 5–10% водный | Выделение CO₂ (шипение) | Нейтрализация карбоновой кислоты с образованием соли и CO₂ | Любые карбоновые кислоты | Подтверждает кислотную функцию, но не фенольную |
| Бромная вода (доп.) | Насыщенный р-р Br₂ | Обесцвечивание, возможен осадок трибромфенола | Электрофильное замещение в активированном ядре фенола | Иные активированные ароматические соединения | Менее специфично, чем проба с FeCl₃ |
