РЕАКЦИЮ ДИАЗОТИРОВАНИЯ И АЗОСОЧЕТАНИЯ ДАЕТ
1) ментол
2) терпингидрат
3) камфора
4) сульфокамфокаин (+)
Правильный ответ: сульфокамфокаин. Реакция диазотирования протекает только у первичных ароматических аминов: из –NH2 на бензольном кольце образуют устойчивые соли диазония (при HNO2, холод), которые затем вступают в азосочетание с фенолами или ароматическими аминами, давая яркоокрашенные азокрасители. У сульфокамфокаина в структуре есть ароматический аминный фрагмент, поэтому он даёт эти реакции.
Ментол (спирт), терпингидрат (диоль) и камфора (кетон) — терпеновые соединения без ароматического первичного аминогруппы, следовательно, ни диазотирования, ни азосочетания для них не наблюдается в фармхимических тестах. Это ключевой ориентир при экспресс-идентификации: наличие/отсутствие ароматического –NH2.
| Вещество | Класс/функц. группа | Ароматический первичный амин (–NH2 на Ar) | Диазотирование | Азосочетание | Комментарий для идентификации |
|---|---|---|---|---|---|
| Ментол | Циклический спирт (терпен) | Нет | Отрицательная | Отрицательная | Даёт реакции на спирты (эстерификация), но не на диазо-тест |
| Терпингидрат | Диоль (терпен) | Нет | Отрицательная | Отрицательная | Характерны реакции многоатомных спиртов |
| Камфора | Кетон (бициклический терпен) | Нет | Отрицательная | Отрицательная | Идентификация через карбонильные реакции (оксима, 2,4-ДНФГ) |
| Сульфокамфокаин | Соединение с ароматическим амином | Да | Положительная | Положительная (образование азокрасителя) | Классический диазо-тест при 0–5 °C, далее куплинг с фенолом/анилином |