С НАТРИЯ ГИДРОКСИДА РАСТВОРОМ ОБРАЗУЕТ ОКРАШЕННЫЙ ПРОДУКТ
1) рутин (рутозид) (+)
2) глютаминовая кислота
3) ментол
4) резорцин (резорцинол)
Рутин (рутозид) относится к флавоноидам и содержит несколько фенольных гидроксильных групп в ароматическом ядре. При действии раствора натрия гидроксида эти фенольные группы образуют фенолаты натрия, что усиливает сопряжение в системе и приводит к появлению характерного жёлтого окрашивания раствора. Именно наличие разветвлённой ароматической системы с множественными –OH-группами делает флавоноиды чувствительными к щелочам и позволяет использовать реакцию с NaOH как простую качественную пробу.У глютаминовой кислоты, ментола и резорцина такая выраженная окрашенная реакция с натрия гидроксидом в данных условиях не проявляется. Глютаминовая кислота — аминокарбоновая кислота без фенольных OH; ментол — циклический спирт, а не фенол; резорцин, хотя и является дифенолом, в простой щелочной среде, как правило, даёт бесцветные или слабоокрашенные растворы, а интенсивные цветные реакции для него связаны с другими специфическими реагентами (например, при образовании сложных конденсационных продуктов). Поэтому среди перечисленных веществ именно рутин даёт отчётливо окрашенный продукт с раствором натрия гидроксида.
| Вещество | Класс соединений | Ключевые функциональные группы | Поведение с раствором NaOH |
|---|---|---|---|
| Рутин (рутозид) | Флавоноидный гликозид | Ароматическое кольцо, множественные фенольные –OH, углеводный остаток | Образование фенолятов натрия, появление жёлтого окрашивания раствора |
| Глютаминовая кислота | Аминокислота | –NH2, две –COOH, отсутствуют фенольные –OH | Образование солей с щёлочью, заметного окрашивания не даёт |
| Ментол | Монотерпеновый спирт | Циклоалкан, алифатический –OH | Возможное образование алкоголятов, но окрашенного продукта не образует |
| Резорцин (резорцинол) | Дифенол (бензен-1,3-диол) | Ароматическое кольцо, две фенольные –OH | Образует феноляты; интенсивно окрашенные продукты чаще при взаимодействии с особыми реагентами, а не с простой щёлочью |
| Типичные флавоноиды (кверцетин и др.) | Полифенольные соединения | Развитая система сопряжения, несколько фенольных –OH | Часто дают жёлтое или жёлто-оранжевое окрашивание в щелочной среде |
