СОЕДИНЕНИЕМ, ФОРМУЛА КОТОРОГО ИЗОБРАЖЕНА, ЯВЛЯЕТСЯ
1) бета-D-галактоза
2) бета-D-маннуровая кислота
3) бета-D-галактуроновая кислота
4) бета-D-фруктоза (+)
Правильный ответ — β-D-фруктоза. У кетогексозы фруктозы карбонильная группа расположена у C-2, поэтому в цикле чаще формируется фуранозное (пятичленное) кольцо. В β-аномере заместитель при аномерном центре (C-2 для фруктозы) ориентирован вверх (экваториально в проекции Хеуорта), а первичные спиртовые группы — на C-1 и C-6 — остаются в виде –CH₂OH, что отличает её от уроновых кислот.
Альдогексозы (галактоза) имеют карбонильную группу на C-1 и обычно образуют пиранозные циклы; уроновые кислоты (галактуроновая, маннуроновая) — это окисленные производные, где первичный спирт на C-6 превращён в карбоксил (–COO⁻), чего нет во фруктозе. Эти структурные признаки позволяют уверенно идентифицировать изображённую формулу как β-D-фруктозу.
| Соединение | Класс | Тип карбонила | Типичный цикл | Статус C-6 | Аномерный центр | Примеры встречаемости | Фармацевтические примечания |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| β-D-фруктоза | Кетогексоза | Кетон (C-2) | Фураноза > пираноза | –CH₂OH | C-2 (β-аномер ↑) | Фрукты, мед, сахароза (фруктозил-глюкоза) | Сладкий вкус; субстрат в путях метаболизма фруктозы (фруктокиназа) |
| β-D-галактоза | Альдогексоза | Альдегид (C-1) | Пираноза | –CH₂OH | C-1 (α/β) | Лактоза (галактозил-глюкоза), гликоконъюгаты | Важна при галактоземии; компонент гликопротеинов |
| β-D-галактуроновая кислота | Уроновая кислота | Альдегид (C-1) | Пираноза | –COO⁻ (окисл. C-6) | C-1 (α/β) | Пектины (α-(1→4)-галактуронаны) | Пищевые волокна; гелеобразование (фарма пищевые формы) |
| β-D-маннуроновая кислота | Уроновая кислота | Альдегид (C-1) | Пираноза | –COO⁻ (окисл. C-6) | C-1 (α/β) | Альгинаты (бурые водоросли) | Материалы для перевязки, контроль высвобождения лекарств |
| D-глюкоза (сравнение) | Альдогексоза | Альдегид (C-1) | Пираноза > фураноза | –CH₂OH | C-1 (α/β) | Кровь, крахмал, гликоген | Стандарт для энергетического обмена; парентеральное питание |
