Спиртовый гидроксил в 3 положении содержит

СПИРТОВЫЙ ГИДРОКСИЛ В 3 ПОЛОЖЕНИИ СОДЕРЖИТ
1) этинилэстрадиол
2) прогестерон
3) метилтестостерон
4) метиландростендиол (+)

Правильный выбор — метиландростендиол: в его структуре на стероидном ядре присутствует классический спиртовый 3β-OH (вместе с 17β-OH), характерный для андрогенов-диолов. Это именно алифатический, а не фенольный гидроксил, поэтому он ведёт себя как обычная спиртовая группа (эстерифицируется, образует простые/сложные эфиры и т. п.).

Остальные варианты не подходят: у прогестерона в положении C3 карбонильная группа (3-кето), у метилтестостерона — тоже 3-кето (он 17β-гидрокси-17α-метиландрост-4-ен-3-он), а у этинилэстрадиола в положении C3 фенольный гидроксил на ароматическом кольце A (это фенол, а не спиртовый OH). Именно поэтому только метиландростендиол содержит спиртовой гидроксил именно в 3-положении.

Соединение Группа в C3 Тип гидроксила Доп. группы Класс/замечания Итог по вопросу
Метиландростендиол 3β-OH Спиртовой (алифатический) 17β-OH Андроген-диол ✅ Верно
Метилтестостерон 3-кето (C=O) 17β-OH; 17α-CH3 Андроген; пероральная активность ↑ ❌ Неверно
Прогестерон 3-кето (C=O) 20-кето Гестаген ❌ Неверно
Этинилэстрадиол 3-OH на ароматическом кольце A Фенольный 17α-этинил; 17β-OH Эстроген ❌ Неверно (OH не спиртовой)
Ключевая разница Кето vs. OH Спиртовой ≠ фенольный Заместители в C17 Влияют на метаболизм и активность Определяет корректный выбор