СПИРТОВЫЙ ГИДРОКСИЛ В 3 ПОЛОЖЕНИИ СОДЕРЖИТ
1) этинилэстрадиол
2) прогестерон
3) метилтестостерон
4) метиландростендиол (+)
Правильный выбор — метиландростендиол: в его структуре на стероидном ядре присутствует классический спиртовый 3β-OH (вместе с 17β-OH), характерный для андрогенов-диолов. Это именно алифатический, а не фенольный гидроксил, поэтому он ведёт себя как обычная спиртовая группа (эстерифицируется, образует простые/сложные эфиры и т. п.).
Остальные варианты не подходят: у прогестерона в положении C3 карбонильная группа (3-кето), у метилтестостерона — тоже 3-кето (он 17β-гидрокси-17α-метиландрост-4-ен-3-он), а у этинилэстрадиола в положении C3 фенольный гидроксил на ароматическом кольце A (это фенол, а не спиртовый OH). Именно поэтому только метиландростендиол содержит спиртовой гидроксил именно в 3-положении.
| Соединение | Группа в C3 | Тип гидроксила | Доп. группы | Класс/замечания | Итог по вопросу |
|---|---|---|---|---|---|
| Метиландростендиол | 3β-OH | Спиртовой (алифатический) | 17β-OH | Андроген-диол | ✅ Верно |
| Метилтестостерон | 3-кето (C=O) | — | 17β-OH; 17α-CH3 | Андроген; пероральная активность ↑ | ❌ Неверно |
| Прогестерон | 3-кето (C=O) | — | 20-кето | Гестаген | ❌ Неверно |
| Этинилэстрадиол | 3-OH на ароматическом кольце A | Фенольный | 17α-этинил; 17β-OH | Эстроген | ❌ Неверно (OH не спиртовой) |
| Ключевая разница | Кето vs. OH | Спиртовой ≠ фенольный | Заместители в C17 | Влияют на метаболизм и активность | Определяет корректный выбор |
