ТИП РЕАКЦИИ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ЛЕКАРСТВЕННОГО ВЕЩЕСТВА, ИМЕЮЩЕГО В СТРУКТУРЕ ПЕРВИЧНУЮ АРОМАТИЧЕСКУЮ АМИНОГРУППУ, С НИТРИТОМ НАТРИЯ В КИСЛОЙ СРЕДЕ
1) окисление
2) диазотирование (+)
3) присоединение
4) осаждение

Правильный ответ — диазотирование. В кислой среде (обычно NaNO₂ + HCl) образуется нитрозоний-катион NO⁺, который при 0–5 °C атакует первичную ароматическую аминогруппу, превращая её в устойчивую в холоде арилдиазониевую соль Ar–N₂⁺X⁻. Эти соли — ключевые предшественники для азосочетания (получение азокрасителей) и для замен азогруппы на галогены, CN или –OH (Sandmeyer/Гаттерман, гидролиз). В фармпрактике диазотирование лежит в основе азосочетательных колориметрических тестов (напр., анализ ароматических аминов, реакция Грисса после восстановления нитросоединений).

Другие варианты не подходят: простое окисление не объясняет образование диазониевой соли; присоединение к ароматическому кольцу не происходит на этом этапе; осаждение — это физический процесс, а здесь ключевая стадия — химическое образование катиона диазония с последующими реакциями замещения или азосочетания.

Объект	Реагенты и условия	Ключевой интермедиат	Итог/применение	Пример	Примечания по безопасности
Первичный ароматический амин (Ar–NH₂)	NaNO₂ + сильная кислота (HCl/H₂SO₄), 0–5 °C	Ar–N₂⁺X⁻ (диазоний)	Подготовка к азосочетанию/замещениям	Анилин → бензолдиазоний хлорид	Держать в холоде; сухие соли потенциально взрывоопасны
Диазониевая соль + фенол/анилин	Слабощелочная среда (pH ~9–10)	Активированный ароматический субстрат	Азосочетание → азокраситель	О-/п-крезол + Ar–N₂⁺ → окрашенный азосоединение	Избегать избытка щёлочи (разрушает диазоний)
Диазониевая соль	H₂O/нагрев	Ar–N₂⁺ → N₂↑	Гидролиз → фенол	Ar–N₂⁺Cl⁻ → Ar–OH	Контролировать нагрев, выделяется газ
Диазониевая соль + CuCl/CuBr	Р-ции Сандмейера (Cl⁻/Br⁻)	Арилрадикал/комплексы Cu	Замещение на Cl/Br	Ar–N₂⁺ → Ar–Cl/Ar–Br	Работа с медными солями, вентиляция
Диазониевая соль + CuCN	Сандмейер (CN⁻)	Комплексы Cu(I)	Введение –CN (нитрил)	Ar–N₂⁺ → Ar–CN	Токсичность цианидов!
Диазониевая соль + KI	Йодирование	I⁻ как нуклеофил	Ar–I	Ar–N₂⁺ → Ar–I	Контроль за выделением N₂
Диазониевая соль BF₄⁻	Схеманн (термолиз)	Ar–N₂⁺BF₄⁻	Ar–F	Ar–N₂⁺BF₄⁻ → Ar–F	Соль сушат с осторожностью
Вторичный ароматический амин	NaNO₂ + кислота	N-нитрозоамин	Нитрозирование (не диазотирование)	Ar₂NH → Ar₂N–N=O	Оценка токсикологический риск
Первичный алифатический амин	NaNO₂ + кислота, >0 °C	R–N₂⁺ (очень неустойчив)	Разложение → спирт/алкилены + N₂	R–NH₂ → R–OH + N₂	Вести при пониженной T для контроля