В КИСЛОЙ СРЕДЕ РЕАКЦИОННОЙ СМЕСИ ДАЮТ КРАСНОЕ ОКРАШИВАНИЕ ГРУППЫ ФЛАВОНОИДОВ
1) флаванонолы и флавоны
2) флаваны и флавонолы
3) халконы и ауроны (+)
4) флаваноны и флавонолы
Красное окрашивание в кислой среде характерно для халконов и ауронов, потому что у них открытая или почти открытая цепь между ароматическими ядрами и сильно выраженная система сопряжённых двойных связей с карбонильной группой. При подкислении происходит протонирование и усиление сопряжения, максимум поглощения смещается в длинноволновую область спектра, что визуально проявляется как красные или оранжево-красные тона. Поэтому именно эти структуры дают ярко выраженную красную окраску реакционной смеси.
У флавонов, флавонолов, флаванонов и флаванов кольцо C замкнуто, π-система менее растянута , и при подкислении их спектр поглощения смещается не так сильно, поэтому обычно наблюдают жёлтые или жёлто-оранжевые оттенки. В фармацевтическом анализе это используют как дифференциальный признак: халконы и ауроны можно идентифицировать по появлению именно красного цвета в кислой среде, в отличие от других групп флавоноидов.
| Группа флавоноидов | Строение (кольцо C) | Особенности сопряжения | Окраска в кислой среде | Типичное применение в анализе |
|---|---|---|---|---|
| Халконы | Открытая α,β-ненасыщенная карбонильная цепь | Сильное линейное сопряжение ароматических колец с C=O | Красная / оранжево-красная | Дифференциация от флавонов и флавонолов по интенсивно красной окраске |
| Ауроны | Почти полуциклическая система, близкая к халконам | Обширная π-система, чувствительная к протонированию | Красная / красно-оранжевая | Подтверждение наличия ауроновых пигментов по красному цвету |
| Флавоны | Замкнутое кольцо C с двойной связью C2=C3 | Сопряжение выражено, но более компактное | Жёлтая – жёлто-оранжевая | Общая реакция на флавоноиды, без выделения красного тона |
| Флавонолы | Замкнутое кольцо C, гидрокси-группа в положении 3 | Сопряжение + возможность хелатирования металлов | Жёлтая, иногда зелёно-жёлтая (с солями металлов) | Реакции комплексообразования (Al³⁺, Fe³⁺ и др.) |
| Флаваноны | Насыщенная связь C2–C3, кольцо C замкнуто | Менее развитая π-система | Слабая жёлтая или почти бесцветная | Предварительное окисление для перевода во флавоны/флавонолы |
| Флаваны | Полностью насыщенное кольцо C | Минимальное сопряжение с ароматическими ядрами | Бесцветные или слабо окрашенные | Чаще идентифицируют по другим реакциям (окислительно-восстановительным) |
Таким образом, красная окраска в кислой среде является характерным признаком именно халконов и ауронов и помогает фармацевту-аналитику отличать их от других классов флавоноидов.
