В ОСНОВЕ КОРТИКОСТЕРОНА АЦЕТАТА ЛЕЖИТ СТРУКТУРА
1) циклогексана
2) прегнана (+)
3) эстрана
4) андростана
Кортикостерон относится к C21-стероидам: его углеродный скелет включает прегнановое ядро с боковой цепью у C17. Именно эта прегнановая основа объединяет кортикостероиды коры надпочечников (например, кортизол, кортикостерон); ацетат в названии указывает лишь на эфирификацию гидроксильной группы и не меняет принадлежности к ряду прегнанов.
В отличие от эстранов (C18, типичны для эстрогенов) и андростанов (C19, характерны для андрогенов), прегнаны имеют 21 атом углерода и служат матрицей для глюко- и минералокортикоидов. Поэтому верным является вариант: прегнана (+).
| Стероидное ядро | Число C-атомов | Ключевые структурные признаки | Типичные эндогенные представители | Фармакологические классы/примеры ЛС | Краткая клиническая ассоциация |
|---|---|---|---|---|---|
| Эстран | 18 | Отсутствует боковая цепь при C17; ароматизация A-кольца у эстрогенов | Эстрадиол, Эстрон | Эстрогены: эстрадиол, этинилэстрадиол | Заместительная терапия, контрацепция |
| Андростан | 19 | Метильная группа при C19; без боковой цепи у C17 | Тестостерон, ДГТ | Андрогены/анаболики: тестостерон, нандролон | Гипогонадизм, кахексия (с осторожностью) |
| Прегнан (верный для кортикостерона) | 21 | Боковая цепь при C17 (—CH2—CH3); несколько оксогрупп | Кортизол, Кортикостерон, Альдостерон | ГКС/МКС: гидрокортизон, преднизолон, флудрокортизон | Противовоспалительное действие, регуляция водно-электролитного баланса |
| Холестан | 27 | Длинная алкильная боковая цепь у C17 | Холестерин | Предшественник стероидов; желчные кислоты | Мембранный компонент, биосинтез стероидов |
| Примечание по эфиру ацетата | — | Ацетилирование гидроксила (эфир) ⇢ ↑липофильности | — | Кортикостерон ацетат, гидрокортизон ацетат | Улучшение кожной пенетрации/пролонгация при местном применении |
Итог: кортикостерон (и его ацетат) построен на прегнановом ядре (C21), что определяет его принадлежность к кортикостероидам.
