В РЕАКЦИЮ ДИАЗОТИРОВАНИЯ С ПОСЛЕДУЮЩИМ АЗОСОЧЕТАНИЕМ ВСТУПАЕТ
1) камфора
2) терпингидрат
3) ментола раствор в ментиловом эфире изовалериановой кислоты
4) сульфокамфокаина раствор 10% для инъекций (+)
Правильным реагентом является раствор сульфокамфокаина 10% для инъекций. Его молекула содержит фрагмент пара-аминобензоата (первичная ароматическая –NH2), который в холодной кислой среде легко диазотируется нитритом натрия с образованием соли диазония, а затем дает азосочетание (например, с β-нафтолом) с появлением ярко окрашенного азокрасителя.
Остальные вещества представляют собой терпеноидные соединения (кетон, спирт, эфир), не имеющие первичной ароматической аминогруппы; они не образуют соли диазония и, следовательно, не вступают в азосочетание. Поэтому реакция специфична для производных анилина/ПАБК и используется в анализе местных анестетиков типа прокаина/сульфокамфокаина.
| Вещество/образец | Класс соединения | Первичная ароматическая аминогруппа | Диазотирование | Азосочетание (с β-нафтолом) | Ожидаемая окраска/результат | Примечание |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Сульфокамфокаина раствор 10% (+) | Производное ПАБК (эфир прокаина с камфорсульфоновой к-той) | Да | Проходит при 0–5 °C, HCl + NaNO2 | Положительно | Оранжево-красная/красная | Диагностическая реакция для пара-аминофрагмента |
| Камфора | Кетон (терпеноид) | Нет | Нет | Нет | Без изменений | Ароматического ядра с –NH2 нет |
| Терпингидрат | Спирт (терпеноид) | Нет | Нет | Нет | Без изменений | Не содержит анилиноподобной группы |
| Раствор ментола в ментиловом эфире изовалериановой к-ты | Спирт/эфир (терпеноид) | Нет | Нет | Нет | Без изменений | Отсутствуют условия для диазотирования |
| Контроль положительный: анилин | Первичный ароматический амин | Да | Да | Да | Интенсивно окрашенный азокраситель | Классический тест-контроль |
| Контроль положительный: пара-аминобензойная к-та (ПАБК) | Ароматическая к-та с –NH2 | Да | Да | Да | Оранжево-красная | Близкий по строению фрагмент |
| Условия реакции (сводка) | Кислая среда (1–2 М HCl), охлаждение 0–5 °C; добавление NaNO2 до избытка → образование соли диазония; затем щелочной раствор фенола/β-нафтола для азосочетания; появление стойкой окраски подтверждает наличие –NH2 на ароматическом ядре. | |||||
