ВИТАМИН К1, ВЫРАЖЕННЫЙ ФОРМУЛОЙ,
1) ароматическим (+)
2) гетероциклическим
3) алифатическим
4) стероидным
Филлохинон (витамин K₁) — это производное 1,4-нафтохинона с длинной фитильной боковой цепью. Его ядро — конденсированная ароматическая система (нафталинового ряда), модифицированная хиноидными карбонилами, поэтому в типизации по природе углеродного скелета его относят к ароматическим соединениям, а не к гетероциклам, алифатам или стероидам. Лекарственно важна жирорастворимость K₁: для абсорбции требуется желчь/жиры, при холестазе и синдроме мальабсорбции возникают дефициты.
В фармацевтической практике K₁ нужен как кофактор карбоксилаз при посттрансляционной γ-карбоксилировании факторов свертывания (II, VII, IX, X) и белков C/S. Антагонист — варфарин, который блокирует редуктазы цикла витамина K; отсюда клиническая значимость пищевой стабильности потребления K₁ и осторожности с добавками. Источники — зелёные листовые овощи и растительные масла; устойчив к теплу, но чувствителен к свету и окислению.
| Параметр | Витамин K₁ (филлохинон) | Витамин K₂ (менахиноны) | Витамин K₃ (менадион) | Комментарий для провизора |
|---|---|---|---|---|
| Класс скелета | Ароматический (нафтохинон) | Ароматический (нафтохинон) | Ароматический (нафтохинон, без боковой цепи) | Не гетероцикл, не алифат, не стероид |
| Боковая цепь | Фитиль (C20, насыщенно-изопреновая) | Изопреноиды (n изопреновых звеньев, напр. MK-7) | Отсутствует | Цепь ↑липофильность и тканевое распределение |
| Растворимость | Жирорастворимый | Жирорастворимый | Про-лекарство; в чистом виде может быть токсичен | Для всасывания нужна желчь/жиры |
| Источники | Зелёные листовые, растительные масла | Ферментированные продукты, микробиота | Синтетический | Диета влияет на МНО при терапии варфарином |
| Функции | Кофактор γ-карбоксилирования (II, VII, IX, X, C, S) | То же; различается фармакокинетика | Превращается в активные формы | Коррекция коагулопатий при дефиците/антидот |
| Антагонисты/взаимодействия | Варфарин (ингибитор VKOR) | Варфарин | Варфарин | Стабильное потребление K важно при антикоагуляции |
| Устойчивость | Светочувствителен; умеренно термостабилен | Похожа | Похожа | Хранить в защите от света/кислорода |
| Клинические заметки | Дефицит: кровоточивость, ↑МНО | Длительный T1/2 у отдельных форм | Не применяется у новорождённых | Выбор формы зависит от показаний и безопасности |
+