ВОЗМОЖНОСТЬ ПРОВЕДЕНИЯ АЛКАЛИМЕТРИИ В СРЕДЕ АЦЕТОНА ДЛЯ КОЛИЧЕСТВЕННОГО ОПРЕДЕЛЕНИЯ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЙ СУБСТАНЦИИ ФЕНИЛБУТАЗОНА ОБУСЛОВЛЕНА
1) наличием фенильных радикалов
2) наличием атомов азота в пиразолидиновом цикле
3) кислотными свойствами енольной формы субстанции (+)
4) свойствами остатка гидразобензола в молекуле
Фенилбутазон образует стабилизированную енольную форму за счёт соседних карбонильных групп в пирозолидиндионе. Именно этот подвижный протон проявляет выраженные кислотные свойства в апротонном растворителе (ацетоне), поэтому основание-титрант (например, спиртовый раствор щёлочи или ТБАОН) количественно его отнимает с чёткой точкой эквивалентности. Наличие фенильных радикалов или атомов азота роли в неводной алкалиметрии здесь не играет, а гидразобензольный остаток для данной молекулы вообще нерелевантен.
| Субстанция | Ключевая кислотная группа | Растворитель (неводный) | Тип титранта | Индикатор/детекция | Почему алкалиметрия возможна | Заметки по анализу |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Фенилбутазон | Енольный протон (β-дикетоноподобная система пирозолидиндиона) | Ацетон | Щёлочь в спирте / ТБАОН | Фенолфталеин/тимолфталеин или потенциометрия | Енольная форма достаточно кислая в апротонной среде | Избегать влаги; стандартизация титранта обязательна |
| Фенобарбитал (пример барбитурата) | Активный метилен/енольная форма | Ацетон/ДМФА | ТБАОН | Потенциометрически | Повышение кислотности в неводной среде | Хорошая воспроизводимость при низкой влажности |
| Ацетилсалициловая кислота | Карбоксильная группа | Ацетон/изопропанол | KOH в спирте | Фенолфталеин | Смещение равновесий в сторону диссоциации | Контроль гидролиза эфира водой |
| Бензойная кислота (референт) | Карбоксильная группа | Ацетон | ТБАОН | Тимолфталеин | Выраженная кислотность в апротонной среде | Удобна для проверки методики |
